Ο ενήλικας Κρίστοφερ δουλεύει συνέχεια, πληρώνεται λίγο και το επαγγελματικό του μέλλον είναι αβέβαιο. Έχει δική του οικογένεια, αλλά εργάζεται τόσο πολύ που έχει ελάχιστο χρόνο για τη γυναίκα και την κόρη του. Έχει ξεχάσει την ειδυλλιακή παιδική του ηλικία, την οποία πέρασε παρέα με ένα λούτρινο αρκουδάκι που λάτρευε το μέλι και όλους τους φίλους του. Όταν όμως ο Γουίνι, ταλαιπωρημένος από χρόνια παιχνιδιού και αγκαλιάς, τον ξαναβρίσκει, η φιλία τους αναθερμαίνεται, θυμίζοντας στον Κρίστοφερ τις ατελείωτες ημέρες παιδικής ανεμελιάς που χαρακτήρισαν την πρώιμη ζωή του, όταν το να μην κάνεις τίποτα ήταν το καλύτερο πράγμα απ’ όλα. Μετά από ένα ατυχές συμβάν με το χαρτοφύλακα του Κρίστοφερ Ρόμπιν, ο Γουίνι, το Γουρουνάκι, ο Τίγρης και ο Γκαρής βγαίνουν από το δάσος και πάνε στο Λονδίνο για να βρουν τα χαμένα υπάρχοντα…γιατί αυτό κάνουν οι καλύτεροι φίλοι, πάντα.
Στην τρυφερή live-action περιπέτεια της Disney, Κρίστοφερ & Γουίνι, το νεαρό αγόρι που έζησε αμέτρητες ιστορίες στο Δάσος των Εκατό Εκταρίων με την ενθουσιώδη και αξιαγάπητη παρέα των παιχνιδιών του, μεγάλωσε και έχασε το δρόμο του. Τώρα, οι φίλοι της παιδικής του ηλικίας θα επιστρέψουν στον ενήλικο κόσμο για να βοηθήσουν τον Κρίστοφερ Ρόμπιν να θυμηθεί το στοργικό και παιχνιδιάρικο αγόρι που ακόμα βρίσκεται κάπου μέσα του.